Я так понимаю, программа автоматически соберёт логи вне зависимости от того, что будет введено в поля ввода?
Да
Нужно ли отправлять логи непосредственно после неудачного выполнения команд или это не имеет значения?
Не важно, будет отправлено все, в том числе информация о прошлых запусках.
Влияет ли ОС на работу программы?
Насколько я знаю, нет. На XP я тестировал.